曾鈺成回憶起第一次遇見李慧琼，是1999年於回歸後的第一次區議會選舉中的一次家訪。當時有份出選九龍西的趙律師帶同一位「美貌少女」到一個屋進行家訪，「當時那位街坊有點投訴、意見，而這位『美貌少女』竟然拿出筆來紀錄。我當時還心想：『咁pro（專業）？』」面對曾鈺成的稱讚，李慧琼羞澀的道謝後笑言自己對這段往事沒有什麼印象，她更坦然當時不知道什麼是地區工作，沒想自己只有廿五歲，但原來落區都可以幫到市民，這是個非常特別的體驗。

沒想到最後陰錯陽差，李慧琼受梁英標推舉而到了另一區參選。「當時1999年我膽粗粗的落區，去試下什麼是地區工作。當時在選區中我沒有經驗、沒有人脈，也不知道什麼是選舉。突然間，梁英標好認真的約我飲茶就問我是否願意參選，他說只要我願意他就會全力支持我。當時我還沒答應，我回家告訴爸媽有人叫我參選，他們還說我們不是住土瓜灣區，我連他們那兩票也不會得到，怎可能贏到呢。」當時父母都勸她回去好好當會計師，但她卻認為自己還年輕應好好嘗試不同的東西，即使輸了也不要緊。本已「打定輸數」的李慧最後受到街坊的賞識，成功擊敗另一個資深議員而當選。

李慧琼於2012年獲邀加入行政會議，成為「三料議員」，雖然職位多了，但工作上實際是互相呼應的。曾鈺成形容在行政會議中最困難的工作是遵守保密協議，他更笑言當時一入行會便問你是否需要一個夾萬，讓行會的機密文件好好安放以防洩密。李慧琼指，現在為方便電子化閱讀文件，行會會安排成員一部保密電腦工作：「我記得當時『好大陣象』，有一大堆人來我辦公室去裝（電腦），有幾重的保安系統裝置。但由於太過保密、要記太多密碼，而我們人生已經要記太多密碼，手機又有密碼、電郵又有密碼，行會又有幾個密碼，怎料直到卸任後一直我也沒有這部電腦，而選用了最傳統的方法－把文件寄到我辦公室。」

李慧琼認同保密協議令行會的工作變得困難，因為連行會的議程都不能講，令搜集資料都有困難。「每個星期一都會有些文件準備到行會討論，畢竟文件去到這麼後才收到，又不能找人去問，又不可以搜集資料。我認為其實對於行會成員去發揮作用是有很大的困難。」李慧琼認為行政會議成員可以改動文件內容的機會很少，正如「個碟炒到最後先去行會」，令行會成員不能被實質諮詢，以及發揮作為專業人士的意見。曾鈺成又指出三任行政長官對於委任什麼人加入以及應該發揮什麼作用，其實有相當不同的看法。